Jonathan Osborne est le fils d'une ancienne pensionnaire du Green House et du banquier de la ville. Sa mère étant morte en le mettant au monde, il s'est vu forcé de vivre avec son père depuis sa tendre enfance. Dur, mais ne manquant pas d'amour, il reçut une éducation stricte auprès de son paternel et de sa demi-soeur Anne, âgée de 5 ans de plus que lui. Elle ne l'a jamais vraiment aimé, le voyant comme une l'erreur commise par son père après la mort de sa femme, et a toujours témoigné de l'empathie pour lui. Néanmoins, il vécu confortablement.

Lorsqu’Anne partit vivre à la capitale avec son fiancé et que son père se fit plus vieux, Jonathan devint l'homme de la famille et suivit le chemin de son père en prenant sa place à la banque de Saint-Elmo. Le métier s'avérait toutefois bien plus difficile qu'il ne l'imaginait, notamment à cause des nombreux bandits passant dans la ville et ne souhaitant qu'empocher l'argent se trouvant dans les nombreux coffres de la banque. Il n'aimait pas beaucoup se servir d'arme, mais cela lui devint obligatoire s'il voulait préserver son travail, ainsi que sa vie.

Un soir, alors qu'il se rendit au saloon avec quelques amis, il fut témoin d'une scène entre une jeune femme d'à peine une vingtaine d'année et d'un ivrogne ne voulant pas que du bien. Elle semblait si fragile et si innocente qu'il ne put s'empêcher d'intervenir en sa faveur, apprenant qu'elle faisait partie du Green House, comme sa défunte mère. Karolina Calderon, voilà son nom. John n'avait jamais pour habitude de fréquenter les filles de Bullock, ne souhaitant pas fricoter avec ce genre de femme. Pourtant, il y avait quelque chose en Karolina qui la différenciait des autres... Sa jeunesse ? Il ne saurait le dire. Quoi qu'il en soit, il se montre plus courtois avec elle qu'avec n'importe quelle autre personne, bien que son mauvais caractère prenne souvent le dessus.

Depuis cette rencontre, il vient souvent au Green House, afin de la voir pour uniquement discuter. Sachant très bien ce qu'on attendait d'elle en ces lieux, il lui laisse toujours une pourboire pour qu'elle n'est pas d'ennuis. Pourquoi ce changement soudain pour une simple prostitué ? Est-ce qu'elle ressemblerait à la mère qu'on lui a tant de fois décrire ? Ou est-ce un sentiment encore plus profond qu'une simple nostalgie... ?